失業保険コラムColumn
2026.03.18
仕事を辞めたいと思ったら最初にやること|退職前に確認すべき5つの準備
仕事を辞めたいと思っても、「退職後の生活はどうなるの?」「失業保険はもらえるの?」と不安になって踏み出せない人は多いと思います。
退職はタイミングや順番を間違えると、もらえるお金が減ったり、手続きが複雑になったりすることがあります。この記事では、退職を考えはじめた段階でやっておくべきことを順番にまとめました。
今どの状況ですか?
①退職後のお金を把握する
退職を考えたら、まず「退職後にどのくらいのお金が必要か」を把握しておくことが大切です。収入がゼロになる期間が生じるため、生活費と失業保険の見込み額を事前に確認しておくことで、退職後の不安を大きく減らせます。
退職後の生活費については、失業保険ありとなしのパターンでシミュレーションをまとめた記事があります。退職前に一度目を通しておくことをおすすめします。
退職後の生活費はいくら必要?失業保険あり・なしのシミュレーションと貯金目安
②失業保険がもらえるか確認する
退職後に失業保険(雇用保険の基本手当)を受け取るためには、いくつかの条件があります。退職を決める前に、自分が受給対象かどうかを確認しておくことが重要です。
主な条件は次のとおりです。
自己都合退職の場合は給付制限(待機期間)が設けられますが、会社都合退職の場合は優遇されます。自分の退職理由がどちらにあたるかも、事前に整理しておくと安心です。
失業保険の基本的な制度については、こちらの記事で詳しく解説しています。
失業保険の基本をわかりやすく解説|受給できる条件と流れ
③退職日のタイミングを決める
退職日はいつでもよいわけではありません。退職日の設定によって、失業保険の受給額・有給消化の日数・社会保険の切り替えタイミングが変わることがあります。
たとえば、月末退職と月途中退職では、その月の社会保険料の負担が変わるケースがあります。「なんとなく月末にした」という理由で決めてしまうと、損をすることもあります。
損しない退職日の決め方については、こちらの記事で詳しくまとめています。
退職日はいつがいい?有休消化・離職票・失業保険で損しない”逆算”の決め方
④健康保険・年金の切り替えを把握する
退職すると会社の健康保険から外れるため、自分で切り替え手続きが必要になります。退職後に選べる健康保険は主に3つです。
どの選択肢が自分に合っているかは、収入状況や家族構成によって異なります。3つの違いと選び方については、こちらの記事で比較しています。
退職したら健康保険はどうなる?任意継続・国民健康保険・扶養の違いをわかりやすく解説
⑤退職の準備リストを確認する
退職を決めたら、やることは思っているよりたくさんあります。会社への申し出、有給消化の交渉、離職票の受け取り、ハローワークでの手続きなど、順序を間違えたり抜け漏れがあると後から困ることもあります。
退職前〜退職後にやることをまとめたチェックリストはこちらです。退職の準備を始める前に、一度全体の流れを確認しておくと安心です。
退職前にやることチェックリスト|失業保険のために準備しておくこと
まとめ
仕事を辞めたいと思ったら、まずこの5つを確認しておきましょう。
退職前に準備しておくことで、退職後の不安を大きく減らすことができます。特に失業保険は、手続きのタイミングや退職理由によって受け取れる金額が変わることがあります。不安な点は事前に整理しておきましょう。
この記事の監修Carrer Beauty 編集チーム
失業保険・退職給付・公的制度をテーマにした解説コンテンツを制作。FP有資格者のチェックを受けながら、実際の手続き現場で使われている資料や公的サイトを参照し、読者が「自分で手続きできる」レベルまで落とし込むことを目指しています。